Chicago es la cuna de la música y el hogar de la Orquesta Sinfónica de Chicago, reconocida como una de las mejores orquestas del mundo,del blues, el jazz, el gospel; así como, en épocas más modernas, del hip-hop, el punk y el rock alternativo. De ahí que sea una ciudad cargada de eventos musicales que se representan en sus numerosos teatros, a los que se suman sus famosos festivales y sus más populares tradiciones. 

Uno de estos festivales es el Chicago Blues Festival que se celebra en Grant Park entre el 11 y el 13 de junio. Se trata de un evento musical lleno de grupos estelares de Blues. Muy cerca en el tiempo y en el mismo lugar cada año se lleva a cabo el Taste of Chicago. Con este evento, entre el 25 de junio al 4 de julio, el Grant Park se abre al público para ofrecer los puestos de comida de los restaurantes más famosos de la ciudad, junto a la celebración de conciertos musicales. 

Le sigue el de la Demostración del Aire y el Agua de Chicago -Chicago Air & Water Show- que se celebra el fin de semana del 14 y 15 de agosto. El que sería un evento familiar en 1959 llegó a tanta popularidad que hoy en día el festival que se celebra en Navy Pier es considera como uno de los de aviación más importante del mundo. Y es que se trata de uno de los shows de aire y agua gratuito más antiguo y grande de todo Estados Unidos y uno de los principales del mundo. 

Otros eventos destacados y reconocidos de Chicago son el Grant Park Music Festival de música clásica que se organiza en verano en el Parque del Milenio con la Orquesta Grant Park; el Lincoln Square festival que se puso en marcha para promocionar la cerveza y que ofrece a turistas y lugareños más de 35 actos que incluyen música, bailes y las actividades familiares, entre puestos de las mejores cervecerías artesanales locales y regionales, y los festivales anuales Lollapalooza y el de Música de Pitchfork. 

Junto a los populares festivales, Chicago también celebra sus propias tradiciones entre la que destaca la del Día de San Patricio, festejado por los inmigrantes irlandeses y por todos sus ciudadanos con colores verdes, la degustación de productos gastronómicos y abundante cerveza, así como con la organización de el desfile oficial de Chicago y el desfile de South Side.

Y por último, entre otros eventos locales, sin duda merece mención la festividad hispana que se celebra en cada rincón de la ciudad todos los cinco de mayo, convirtiendo lo que fue un homenaje a la victoria de los mexicanos sobre las tropas invasoras francesas en todo un evento multicultural cargado de festivales, culturales, danzas tradicionales, oferta de comida típica y entretenimiento en vivo. 

A esto se unen miles de eventos culturales, sociales, deportivos y de ocio que se organizan prácticamente todos los días en cada parque, muelle y rincón de la ciudad de Chicago, así como su amplia oferta de espectáculos, musicales y representaciones teatrales.